Можно одновременно задавать имена и хеш файлам сборки:
export default {
entry: {
test1: './src/test1.js',
test2: './src/test2.js'
},
output: {
filename: '[name].[contenthash].js',
}
};
Сделайте три точки входа. Сделайте так, чтобы они собирались в три файла с именами и хешем.